Die Sammlung der Städtischen Galerie zeigt unterschiedliche Aspekte der Kunst des 20. Jahrhunderts – von der Malerei zu Beginn des Jahrhunderts bis zur konzeptionellen Kunst der 1990er Jahre. Ausgewählte Beispiele unterschiedlicher künstlerischer Gattungen, Arbeiten auf Papier, Gemälde, Objekte und Skulpturen setzen Akzente bildnerischer Auffassungen der Kunst nach 1945.

Ein weiterer wesentlicher Bestandteil der Sammlung sind Werke der Malerin Ida Gerhardi (1862-1927) und des deutsch-amerikanischen Künstlers Paul Wieghardt (1897-1969).

Die in Lüdenscheid 1927 gestorbene Malerin Ida Gerhardi verkörpert in ihrem Werk exemplarisch die Entwicklung der Kunst um 1900. Die aus einer Hagener Familie stammende Künstlerin lebte und arbeitete mehr als zwanzig Jahre in der französischen Kunstmetropole Paris. Vor allem ihre Porträts verdeutlichen den Konflikt einer Künstlerin zwischen Publikumsgeschmack und eigenem Kunstwollen. Ihre Biografie beschreibt die Schwierigkeit eines unabhängigen, professionellen Künstlerlebens für Frauen um 1900. 

Paul Wieghardt studierte in den 1920er Jahren u.a. am Bauhaus in Weimar und an der Dresdner Kunstakademie. Seine frühen Bilder zeigen die Auseinandersetzung mit dem Spät-Impressionismus seines Lehrers Robert Sterl (1867-1932) und der expressiven Malerei Oskar Kokoschkas (1886-1980), seinem zeitweiligen Ateliernachbarn in Dresden. Nach Ausbruch des Zweiten Weltkrieges emigrierten Wieghardt und seine Frau, die Bildhauerin Nelli Bar (1904-2001) in die USA. In Chicago fand das Künstlerpaar eine neue Heimat. Wieghardt lehrte an der School of the Art Institute sowie am Illinois Institute of Technology (IIT). In seinem amerikanischen Werk wird die Auseinandersetzung mit unterschiedlichen abstrakten Strömungen deutlich. Dabei entwickelte er ein eigenständiges Werk, das einen hohen Grad an Abstraktion bei gleichzeitigem Festhalten an seinem bevorzugten Thema, der Figur im Raum, auszeichnet.

Die Stadt Lüdenscheid erhielt 1981 einen umfangreichen Teilnachlass des Werkes Paul Wieghardts durch die Witwe des Künstlers, Nelli Wieghardt-Bar. Weitere Schenkungen erfolgten in den Jahren 2003 und 2020.

Aus der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts besitzt die Städtische Galerie größere Konvolute der Künstler Joseph Beuys, Jiří Hilmar, Rolf Nickel, Heinrich Siepmann und Timm Ulrichs. Eine Sonderabteilung widmet sich dem Thema Licht und Bewegung mit Arbeiten von Werner Bauer, Günter Dohr, Rolf Glasmeier und Bruno Gronen. 

Im März 2014 wurde die Kunststiftung Lüdenscheid zur Förderung von Kunst und Kultur gegründet. Die aus privaten Sammlungen in die Stiftung eingegangenen Kunstwerke stehen der Städtischen Galerie für Ausstellungszwecke als Dauerleihgaben zur Verfügung.